【二十岁时，陶渊明开始了他的游宦生涯，以谋生路。
《饮酒》其十：“在昔曾远游，直至东海隅。道路迥且长，风波阻中途。此行谁使然？似为饥所驱。倾身营一饱，少许便有馀。恐此非名计，息驾归闲居”即是回忆他的游宦生涯。
在此阶段他为生活所迫出任的低级官吏详情已不可考。
在短暂的居家生活后，二十九岁时，他出任江州祭酒，这是他第一次正式的当上了官。祭酒这个官职有说是掌管教育文化的，也有说是官佃租户口的，也有说是官农桑水利的，具体已经不可考了，但这也不重要。
这时，江州刺史是王凝之。虽然王凝之是王羲之的次子，书法得到了父亲王羲之的亲授，但却没有知州理政的能力。
陶渊明不久就忍受不来自己的这位上官便不堪吏职，辞官归家。不久，州里又召他做主簿，他辞却了此事，依旧在家闲居。】
红豆：王凝之？是不是谢道韫的老公？
明月照松间：就是他。谢道韫对王凝之不是太对付。
归长安：和谢道韫比才华肯定是比不过的，不是谁都能因为依据“未若柳絮因风起”而青史留名的，不过他的书写不错，勉强得到了王羲之的真传吧，只能说。
兮兮沐沐：他们之间有四子一女，想来关系还是不错的。
归长安：而且这位大哥好像在打仗的时候，认为自己能够从天上借仙兵仙将，所以一点防御工作都没有做准备，后面又觉得叛军首领跟自己信的是一个教，肯定不会杀自己，连跑都不跑，最后被活活砍死。
东坡肉：看来这王凝之不是什么聪明人，连陶渊明都受不了跑路了。
清风：这就很难评啊！
晋-王凝之：……
晋-王羲之：这……
汉-刘彻：这都兵临城下了，求神拜佛有什么用啊！
西幻：后来这个事情又发生在了北宋的时候，在北宋的时候有一个郭京，自称会法术，可抵挡金兵，最终被金军打败，东京城还破了。
日暮西山：大书法家，你要好好教育下你儿子，不要再这样了，再不济就让他在家当一个艺术家得了，不要出来做官了。
唐-李世民：是王羲之！！！书圣！
东坡肉：据说李世民把王羲之的《兰亭集序》枕在脑袋下带进棺材了。
晋-王羲之：……
王羲之本来看到自己成为书圣，很是高兴，但看到二儿子的光辉事迹之后心情很是复杂，想到天幕上他所作的事情，决定以后让他待在自己身边学习书法就可以了，不要再去做什么官了。至于与谢家姑娘的婚事，以后再说吧。
李世民则是拿出了王羲之的真迹欣赏了好几遍。
【之后陶渊明在家待了六年，期间他有了五个孩子，为了养家糊口，他决定出门找工作了。
这个时候恒玄给他抛来了橄榄枝，他想着恒玄与他们家也是故交，在哪里干不是干，于是就去到了恒玄手底下了。
恒玄对于当一个刺史早就不满足了，想要造反。陶渊明看出来了恒玄的意图，想着干不了了，得跑路了。
一年后因母丧回浔阳居丧。
402年，恒玄发动叛乱，占领了建康，并于404年逼迫晋安帝禅让，自己称帝，国号楚。】
风起于林：怎么感觉很多诗人都很穷呢？
李白是刺客：可能越穷越能体会民间疾苦，才能写出来好文章。说起这个就不得不提杜甫了啊。
秦-嬴政：刺史是何官职？
归长安：刺史相当于秦朝时的御史大夫吧。
日暮西山：也不对，但是秦朝的御史大夫的职责是监查百官，确保官员的行为符合法律和皇家的要求。汉武帝更好地监视州郡的地方官吏和豪强地主，汉武帝设立了刺史这一职位，其职能与秦朝的御史大夫相似，也是负责监察地方官员的行为，只是后面变成了一个州的最高领导了。
汉-刘彻：我设立的？我怎么不知道。
清风：晋朝特别的乱，天天起义造反，今天你反我，明天我反你，简直乱成一锅粥了。
东坡肉：也是，今天这个国家立起来了，明天就被灭了，最短命的北齐只存在了16年。
汉-刘彻：北齐又是什么？
归长安：不是太了解，只是到东晋宋齐梁被称为南朝，北魏东魏西魏什么的被称为北朝。
香蕉蘸着吃：后来东魏被北齐所取代了。
时空经营者：这段历史第一感觉就是乱，其次就是惨。
魏-曹操：司马懿，你看你活那么久干嘛！
魏-司马懿：……
【404年，陶渊明前去投奔刘裕。庶族出生的北府兵旧将刘裕联合中下级军官何无忌等二十七人启示，通过评判恒玄之乱，迅速掌握了东晋的军事大权，一举打破了士族垄断东晋政局的格局。
这个时候陶渊明发现，刘裕也和恒玄一样，准备造反。陶渊明发现之后，心很累，于是再次辞职。
405年三月，陶渊明为建威将军刘敬宣参军，经钱溪使都，有《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗云：“晨夕看山川，事事悉如昔”“眷彼品物存，义风都未隔”“园田日梦想，安得久离析”，动荡于仕与耕之间已有十余年，他已厌倦了也看透了官宦生活，又辞职。
这时陶渊明刚度过不惑之年，在家中闲适着。后来在好朋友的劝说下，再次出仕担任彭泽县领官职。
405年八月，陶渊明最后一次出仕，为彭泽令。】
宋-苏轼：陶公真惨！
明月：我觉得最惨的是他的妻子！
月如霜：他的孩子也惨呐！
晋-陶渊明：……
归长安：身处华夏最乱的时代也是身不由己啊！
汉-刘彻：刘裕造反成功了吗？
蓦然回首：成功了。说起来刘裕好像说是刘邦弟弟的后代。
汉-刘邦：我弟弟的后代？
蓦然回首：说是刘交的二十二世孙。
汉-刘邦：那他造反造得好的！我大汉又回来了。
归长安：大汉没有回来，刘裕的国号是宋，后世称为刘宋。
汉-刘邦：怎么会不是汉呢……