贞观十七年（643年），皇太子李承乾与汉王李元昌、驸马都尉杜荷、兵部尚书侯君集等人勾结，企图谋反。谋反的原因大致可认为是这样两点：

一、唐太宗过余宠爱四皇子魏王李泰了，使得太子李承乾的地位受到极大的冲击。

魏王李泰文武全才，风度翩翩，深受李世民和群臣的喜爱。他曾经多次出使突厥，为唐朝缔结了和亲和盟约，也为自己赢得了声望和人脉。他还曾经率军平定了吐谷浑的叛乱，为唐朝扩大了疆土，也为自己增添了功绩和威信。很有乃父之风。但他与李承乾的关系一直不好，经常争吵和冷战。

李泰深受太宗溺爱，所享受的待遇跟太子李承乾几乎相同。而因为父亲的种种溺爱，李泰也逐渐对储位产生非分之想，明里暗里地对哥哥李承乾进行排挤、诬陷，意在取代对方的太子之位。

二、唐太宗对太子李承乾期望太高，要求过严。

由于唐太宗决定以道治国，并且自己也在身体力行，开创了贞观之治，使国家被治理得很好，民间达到了能夜不闭户的境地，大唐国力也迅速得以充实。因此，他希望太子李承乾能够接好自己的班，做个一代圣君。所以，他对李承乾的要求很高，绝不允许李承乾有任何骄奢淫逸的表现。

而李承乾自幼颇受李渊宠爱。兼之玄武门之变后，他八岁就被立为太子，从来都是别人围着他转，众臣中许多人都捧着哄着他。长孙皇后也挺护着他。李世民又忙于国事，很少亲自教导他。他又从来没有接触过民间生活，根本不知民间疾苦。所以，李承乾根本达不到唐太宗的要求。长大后反而背离了父亲的教导和意愿。他不仅不努力学习治国理政之道，而且沉溺于游乐无度之事。

贞观十六年（642年），李世民发现李承乾养男宠。李承乾有这种断袖之癖让李世民大为光火，狠狠地训斥了李承乾一顿，然后就下令处死了太子宫中的宠童称心等人。这引起了李承乾的不满和恐惧。也导致了父子离心。

李世民对于李泰的偏爱，让太子李承乾既嫉妒又恐惧，联想到父皇当年对伯父李建成所做的一切，便会感到不寒而栗。虽然太宗并没有流露出易储的想法，但危峻的局面让李承乾觉得必须要主动做些什么，以免步伯父之后尘。

要说李家人心狠手辣，真是一点儿都没错。李承乾为了消除李泰的威胁，首先想到的方式，便是采用暗杀，让亲弟弟在人世间消失。并且，他也迫不及待地欲登大宝，想来次政变，迫使唐太宗退位。

然而正当计划即将实施前，先前奉命暗杀李泰的刺客纥干承基向朝廷告了秘，李承乾等人的谋反计划被唐太宗知道了。

在暗杀行动流产的情况下，已彻底疯狂的李承乾决定铤而走险，与汉王李元昌、兵部尚书侯君集、驸马都尉杜荷等人勾结，打算趁李世民生日之时，举兵逼宫，迫使其提前退休。

李世民得知后，没有立即采取行动，而是暗中安排了对策。他命令尉迟敬德、程知节等忠心的武将，在寿宴当天，在太极殿外布置了重兵，以防止齐王李祐的进攻。他还命令长孙无忌、房玄龄等忠心的文臣，在寿宴结束后，陪同他回宫，并随时准备应对突发情况。

在寿宴结束后，齐王李祐按照计划率领士兵向太极殿进发。然而，他刚刚到达太极殿外，就遭到了尉迟敬德、程知节等人的拦截和攻击。双方在太极殿外展开了激烈的战斗。

齐王李祐见势不妙，便想退回齐王府。但是，在路上又遇到了长孙无忌、房玄龄等人率领的援军。齐王李祐被困在两面夹击之中，无法脱身。最后，在一片混乱中，齐王李祐被尉迟敬德亲手斩首。

而在汉王府中，汉王李元昌也没有能够发挥任何作用。他原本想要出兵支援齐王李祐，但是他的士兵却不愿意跟他走。

原来，他的士兵中有一些是李世民的亲信，他们早就得到了李世民的命令，要在谋反发生时，制止汉王李元昌的行动。他们对汉王李元昌说：“齐王已经被杀，太子已经被废，你还想去做什么？你不怕死吗？”汉王李元昌听了，惊恐万分，不敢再动弹。他只好束手就擒，被送到了李世民的面前。

至此，李承乾谋反的事件就完全平定了。李世民将李承乾幽禁别室，命李勣与司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀等共同审问此案。

太子左庶子王珪、太子右庶子魏徵、太子左率府司马薛道衡、太子右卫率府司马刘洎等人被追责。唐太宗对于他们的失职大感失望，把他们全都贬为了庶民。

虎毒不食子，李世民虽然对李承乾此次叛乱深感痛心，但并没有杀李承乾，只是把他废为了庶民，流放黔州看管。李承乾在流放途中病死了，时年二十五岁。

而后，李世民在与李勣、长孙无忌、房玄龄、褚遂良等重臣商议重新立太子之事。

其实，这时魏王李泰最有希望被立为皇储。但他也不知是不是在如此好的机遇面前欢喜过了头，急于向父皇去表白，却说漏了嘴，信誓旦旦地宣称自己百年之后必定会杀掉亲儿子，然后将皇位传给弟弟李治。时任宰相的褚遂良却认为不可信。李世民也觉得李泰此话显露出其心性之狠毒出来，深以为忧。

李世民与李勣等人商议的是究竟立谁为太子才能既不会再有如同李承乾般的谋反，又能保全所有王子。他是既担心儿子像他一样夺老子的权，又不想如同他发动玄武门之变那样弄得弟兄手足相残。

褚遂良认为，一旦李泰登基，必定会除掉李治这个“心腹大患”。所以为保障李泰、李治都能活下来，只能采取其他方案。

李世民征询李勣的意见。李勣说自己任过晋王李治的手下，不便发表意见。

其实，李泰挺受军方拥戴这回事李世民是清楚的。就连尉迟恭与程咬金也都曾向李世民提起过要李世民重用魏王李泰，以确保大唐雄风霸业的。李世民如此问李勣，其实也等于在试探军方的意思。但李勣如此一回答，李世民立即秒懂了！决定立晋王李治为太子。

于是，李世民将李泰降封为东莱郡王，并在诏书中对李泰排挤兄长、谋夺储位的行为大加指责，以防他以后兴兵作乱。当然，把他弄远点儿，也免得万一以后又与李治发生冲突。

李泰因为说错一句话被揭穿，不仅与太子之位失之交臂，而且还被降封，最终郁郁而终。

其后，唐太宗改授李勣为太子詹事兼左卫率，加位特进、同中书门下三品。其意就是要让李勣代表军方支持和维护李治。他知道，也只有李勣才能够弹压得住军方那些将军。

李世民对李勣说道：“朕的这个儿子刚当上太子，你原来是他的长史，如今把宫中的事情委托给你，所以有这样的任命。虽然这样委屈了你的阶位、资历，希望你不要见怪啊。”

同年二月二十八日，唐太宗又命人画二十四功臣画像于凌烟阁，李勣名列其中，位于第二十三名。