在经历了将军权力衰落的时代，不应认为日本经济仍然停滞不前。足利时代初期，日本经济出现戏剧性增长。首先在农业方面，生产的增长催生了新的商业活动。在地方军事领袖的鼓励下，日本农民开始采用新的耕作技术，包括更好的农具和引进新作物如黄豆和茶叶。更有效的农业技术改变了农业生产，新建的灌溉工程和对河流的更强控制增加了耕种面积，从而在很多地方促进了农业生产的翻倍。随着原先仅供庄园内消费的产品进入市场，商业化的耕作和手工业生产得到了扩大。

在村庄或庄园层面，专业分工产生了新的手工艺人，如木匠、盖屋顶的工人、陶工、铁匠、织工和酿酒工。这些手工艺人逐渐形成了自己的组织以保护他们选择的专业。到了13世纪中叶，北条氏将一些商业区安置在镰仓，并将工匠和商人集中在指定地点。这一时期出现了被称为“座”的行会组织，逐渐增多，并发展成一种类似欧洲中世纪行会的组织形式。座由商人和工匠组成，声称对某些商品的制造和销售有垄断权利，而这些权利得到了大庙、神社或贵族家庭的保护。

在法律保护不够有效的年代，寻找保护者成为商人和工匠的主要依靠。座通常出现在京都、奈良和镰仓等有声望的地方周围。随着守护制度的出现，以地方为根据地、以地方上的保护者为依靠的座也开始出现。专门经营某些商品或土产的座首先形成了以市场经济为基础的商业流通网络。同时，航运和驮马的普及不再仅限于向庄园主运送税收。

标志着商品经济发展的一个重要迹象是在流通和交换中越来越多地使用硬币。由于日本政府很久没有铸造硬币，新的流通媒介主要来自中国的铜钱，未经铸造的金银也可以按重量使用。随着交换经济的扩大，商品买卖也开始远距离进行，货币变得极为重要，即便是向农民征税，也可能使用铜币。到了16世纪，封建主开始以贯钱来衡量他们的封地，而不再使用粮食。但这并不意味着土地税也是按硬币征收。

不论是农民还是封建主，他们使用货币就需要将产品变现，于是出现了兑换者和典当业者。最常见的兑换者包括农村货栈的商人或酿酒商，而大城市里的商人则以擅长与封建权贵进行经济往来而著称。寺庙在这个时代也发挥了重要作用，因为它们能够积累大量资产，而它们的声望和道德权威使它们能够方便地从债务人那里收取债务。在京都和奈良有总部的大寺庙及其在地方上的分支甚至发展出了一种发放信用状的制度，这让它们能够有效地运转大笔资金。

通过货币的使用，我们可以看到商业的繁荣，而这种繁荣带来了许多重要的后果。财富不再仅仅与土地相联系，而是可以通过其他途径积累，并以贵重金属或商品的形式存储。商人阶级在一些重要的行政或商业中心，超越贵族社会之外，崛起成为富裕的阶级。同时，贵族和寺庙通过商业和高利贷也获得了利润。作对其保护人也是一种财源，因为在其辖区内，地主可以对商业活动征收手续费和税收。将军和守护在征收国外商业和垄断国内商业方面也势不可挡。这一时期以封建权威与商业活动的密切联系为特征，标志着日本商业经济在这个时候的崛起。

日本的商业和服务阶级的发展与新城镇的兴起密切相关，类似于欧洲。这些新城镇与旧有的行政中心相比，关系截然不同。在镰仓时代的末期，主要

城市仅有京都、奈良和镰仓三座。然而，到了足利时代，许多小城镇开始涌现。相当大规模的社团也在一些寺庙、神社周围形成，以及在主要港口和市场。这些社团由于相对独立于封建或宗教势力，因此拥有一定程度的自治和政治独立。例如，博多、大津、宇治山田和室的商人自发组织成独立的商会，甚至拥有自己的武装卫队和由36位城市长老组成的议会，以处理自身事务。这种情况在某种程度上类似于欧洲。

然而，商人的独立并没有在封建势力下进一步发展，也没有为那些具有特殊权利、在幕府或守护会议上有政治代表权的商业集团提供基础。商业部门未能充分发展，它在很大程度上依赖于封建力量的支持，最终在16世纪轻而易举地被军事权威控制。

新兴的商人阶级在努力创建自己的经济根据地时，面临着一个难题，即在东亚的边缘地区难以进行对大陆的贸易。在14和15世纪，尽管发展对大陆的贸易是可观的，但与当时的意大利和后来的葡萄牙商人相比，日本商人的机会相对较差。事实上，日本和大陆之间的海域长期由中国和朝鲜的水手和船只往来利用，直到蒙古的入侵才迫使日本人开始发展自己的商船。在此之前，日本人曾几十年从事海盗活动和沿海掠夺，被称为倭寇。在东亚，尤其是在朝鲜和中国，未发展贸易的常见现象，而中朝当局对商业的限制相当严格。直到足利幕府成立时，日本的政治和宗教团体才开始认识到商业带来的利益，并认识到限制海盗活动的重要性。将军和其他京都团体很快就与中国建立了贸易关系，并努力将所有对外贸易活动纳入官方执照制度。商人需要资金和保护，因此对于当时的封建势力和商人利益的“联盟”，双方都持欢迎态度。

关于足利氏和守护是否成功地控制住倭寇的问题存在争议，但与中国发展官方贸易的事实有详细的记录。1342年，有人建议足利尊氏派遣商船到中国，从而盈利修建天龙寺。此后，“天龙寺船”不断涌现，其他京都的寺庙也纷纷与商人结盟，共同进行与中国的贸易。与此同时，这些寺庙还努力将对外贸易活动置于官方执照制度之下。商人需要资金和保护，对于当时的封建势力和商人利益的“联盟”而言，双方都持欢迎态度。

在中国出口的商品包括大量的纯铜、硫磺、折扇、屏风、画轴，尤其是大量的日本腰刀，一次航行就能将数万把腰刀运到中国。相反，回程的日本船只则满载着现款（1454年达到50,000贯）、生丝、瓷器、绘画、药品和书籍。这些都表明日本在中国的势力范围内不再是一个不发达的边缘地区。然而，由于中国对通商的限制，日本人并没有获得足够的自由。到了巧年以后，勘合贸易彻底瓦解，日本商人开始在中国海域频繁活动，但随之而来的是新的竞争者的出现。此时，欧洲商人已渗透到马六甲海峡，并在南九州的一些港口出现。

值得注意的是，尽管协议要求每十年派遣一次贸易使团，但在1451年到1452年期间，有六次记录。然而，在1409年，将军义持因自尊心而破坏了这个协议。但在1425年明朝有新皇帝即位以及1428年义持逝世后，双方重新和解，并达成了更宽松的贸易协定。1432年，贸易得以恢复，根据新协定，每十年派遣一次包括若干船只的官方使团。例如，1454年的使团包括十只船，其中三只由足利氏赞助，两只为皇家的伊势船，一只由九州的探题提供，各有一只由岛津、大友和大内家族提供，以及大和的多武峰庙提供一只。在这些赞助者背后，还有鎅和博多的商人，他们不仅装备了船只，还分享了贸易的收益。