直到1598年，丰臣秀吉即将告别人世之际，他安排了一个宠姬淀君所生的幼子继承他的位置。他试图在臣下之间建立平衡，组织了一个包括五大老的摄政部门，这五大老分别是德川家康、前田利家、上杉景胜、毛利辉元和宇喜多秀家。这个部门由五个最大的外国大名组成，他们发誓要保卫和平，并支持即将继位的不稳定的丰臣家业的孩童继承者。接着，秀吉将日常政策和行政事务交给了五奉行。在这两个部门之间，他又设置了三个中老，旨在调解政见上的分歧，使两个部门和平相处。然而，这一制度在秀吉去世后未能取得应有的效果。
不论秀吉在政治组织方面如何笨拙，他的国内政策对日本国的发展产生了深远影响。他为全国进行了行政的基本改革，这对日本的地籍管理和社会组织带来了转折点。从大名开始，信长推进，最终清除了庄园的残余和地方行政上旧日皇家制度的残余。
在1585年，秀吉积极地实施了一种系统的、新的重新测量土地的方法——检地。他采用了新的测量面积单位来替代旧法，强迫全国重新估量土地。在这个新制度下，田地是以自耕农即百姓的名字登记的，成为农村标准的经济和行政单位。土地的丈量是根据其品质和产量进行估价的，每块土地按其能生产稻米的石数来征税。这种丈量土地的制度重新建立了土地所有权和地方自治的整个系统，使百姓与武士阶级之间的社会分化更加明显。
检地也对社会产生深刻影响，成为区分农民和武士贵族身份的基础。这进一步加速了武士从土地离开、聚集在大名城堡里的趋势。秀吉通过检地在耕者和职业武士阶级之间划定了明确的界线，巩固了这种分化。在百姓和武士之间，它创造了一个新的身份，成为地籍簿上的记录者。这也导致了社会结构的冻结，秀吉推广了一个政策，即除武士阶级外，其他人不得携带武器，即所谓的“刀狩”政策。在1588年，秀吉下令在全国实施刀狩，规定武士不得回到农村，农民必须从事耕作，禁止转行贸易或商业。这奠定了武士、农民、工匠和商人四个阶级的社会基础，禁止了阶级流动或身份改变。
秀吉对国外冒险的劲头与他在国内推动的改革规模相媲美，是16世纪的产物，也源于他对外国贸易和接触外国的浓厚兴趣。在16世纪中叶，日本的海盗频繁与中国进行非法交易，并越过印度支那半岛进行海上探险。随着欧洲人的到来，贸易竞争更加激烈。大名们纷纷与欧洲商人进行贸易，积极参与国外活动。秀吉的大阪城成为日本中部最活跃的贸易中心之一，尤其是与中国的丝绸贸易。在1587年，他直接控制了长崎，并统辖了该地的贸易组织。他试图通过这一举措掌握对全国海外活动的控制权。然而，他在与中国及其他东亚国家进行外交谈判时未能获得优惠的贸易让步，同时他试图通过禁止武士携带武器来压制海盗。这两项政策都未能取得明显成功，特别是中国不愿与秀吉协商。
秀吉最终决定征服中国的动机有很多，其中之一是通过贸易获利，信长对无限征服的梦想无疑也传承给了他。统一日本后，他发现他所统治的大名在精神和物质方面都没有得到满足。他的夸大狂和对大陆兵力的轻视达到了极点。在1591年，当他的自由通过朝鲜的要求遭到拒绝后，秀吉勇敢地计划穿越朝鲜，攻击明朝，将中国分割成封地，并奖赏给他的臣下。他在北九州设立了侵略总部，命令大名准备船只，为征服大陆提供军队和物资。第一次侵略军规模约有20万人，到1592年很快就横扫朝鲜半岛，一直打到鸭绿江。然而，日本将军最终遭遇到明朝的大军，被迫同意在平壤与中国协商达成“胜利”的和谈。秀吉提出要求，包括中国派遣一位公主嫁给日本天皇、中日平分朝鲜、在朝鲜设立一位日本将军以及中日之间的自由贸易。中国对这些要求的拒绝推迟了和谈，最终引发了1597-1598年的第二次侵略。这一次有14万日本人跨海到达朝鲜，然而秀吉的逝世迅速结束了这场准备不足而鲁莽的冒险。
信长和秀吉共同铸就了新的军事统一局面。在这一时期，日本历史上可能经历了最开放和富有冒险精神的时期。商人频繁往来于通往暹罗和印度的海上，欧洲商人和传教士在大阪、京都和长崎的街上自由漫步，而大名则发动了两次对外攻击。事实上，这时的日本已经成为世界历史上的侵略力量。这段时期的生活方式，特别是大统一者的生活方式，充满传奇色彩。信长和秀吉拥有个人能力、专制权力和可观的财富，绝对是靠个人奋斗成功的，成为自己的主人。与过去的统治者如足利义满或藤原道长相比，他们更坚强但缺少自我约束。他们大手大脚，生活奢华。
在这些年里，京都一直是最大的都市、文化城市和有专业工匠的居住地。同时，大名的城堡所在地也成为新的活动中心。信长的安土城和秀吉的桃山城最为突出，历史学家因此将这一时期称为安土桃山时期。然而，新的大名城市化运动并不仅限于日本中部，也不仅限于国家领导者。从伊达氏到岛津氏的地方领主纷纷在他们的城堡周围建造新城，为部属提供了首都生活的复制品。在日本城市文化的历史上，很难找到比1580-1610年更活跃的时期。
城堡城市自然而然地根据新兴阶级的需要构建。大名的领土扩张后，他们搬离狭隘的山间防御工事，迁入地理位置适中、宽敞、设有护城河和塔楼的堡垒。这使他们更容易统治广大的平原。在这里，大名可以设置他们的官邸，部署臣下和军队，同时发展商人和工匠社会以满足军事和一般需求。城堡城市是设计良好的城市，由中心开始向外扩展。城堡通常建在主要河流拐弯处的岬角上，周围是一圈圈的防御墙和护城河，形成同心圈模式，以保卫城堡不受敌人炮火的射程。城堡防御墙内是大名和他主要臣下的官邸，而墙外则是城市，包括商人区、武士的卫戍区以及寺庙和神社。与中国和欧洲有城墙的城市不同，日本城市没有外墙来保护居民和宗教设施，这体现了城堡城市对军人统治者政治专制主义和社会政策的正确反映，即领地属于首领，城市为首领和他周围的武士贵族服务。即使是寺庙和神社，也要看首领的高兴来决定是否在城里修筑房屋，在和平时期为城里人服务，在战争时期则充当防御前哨。
在这个时期，足利的军事贵族争相效仿朝廷贵族，而16世纪后半期的大名则不顾传统的典雅，创造了他们自己的奢华和铺张。僧侣随处可见，但不再像以前那样受到尊敬，而是成为大名的陪衬。安土和桃山的风格旨在取悦粗野的、凭个人奋斗而统治国家的人，并显示他们的权力和财富。毗邻高楼的府邸以金、漆等华丽装饰，屋顶和房柱设计独特怪异，如奇特的弯曲屋顶、全方位雕刻的柱子和大量使用的鲜艳原色。这一时期反映了新兴的军人统治者的政治专制主义和社会政策，即领地属于首领，城市为首领和他周围的武士贵族服务。在这个时期，城堡城市的兴建不仅反映了军事需求，还满足了日益庞大的商业和文化需求。
这一时期最典型、能代表审美力的产物包括泥金屏风、装饰大名住宅的嵌板，以及府邸和寺院的柱子和嵌板的浮雕。1590年代桃山派的屏风画在狩野派的基础上得以发展。永德（巧43-兜年）和山乐的作品，极富华丽、豪放，使用大量金箔，尽管内容雄浑但细节有力，免于过分雕琢之嫌。现存于京都西本愿寺和大德寺的样品展现了出色的装饰设计和活力。浮雕主要用于装饰，其特点在于从整体来看，给人以俗艳而不自然的印象，但单独看每个雕塑时，则反映了日本人对简洁和传统的热爱。通过准确而灵巧地雕刻花、鸟和动物，显示了日本匠人的高超技艺。
桃山时期的屏风和雕塑还展示了另一个时期特有的特点，即新贵族生活的世俗内容。信长和秀吉欣赏的艺术很少有东山文化的微妙之处，也没有东山文化的神秘联想。然而，他们并没有忽视宗教——秀吉在京都兴建了一座比奈良东大寺还大的佛像。尽管主要目的是提高自己的声望，这座佛像在两次地震中损毁后于12年被熔化。随着德川家的崛起，寺庙逐渐失去了昔日的地位。